Jedną z ról zaproponowano Michaelowi Douglasowi, jednak nie przyjął on propozycji zagrania w filmie.
Pierwotnie film miał zawierać również opowieść pt. "To Hell And Back" ("Do piekła i z powrotem") z Johnnym Deppem w roli Wallace'a.
Początkowo muzykę do filmu miał zrobić Hans Zimmer. Niemiecki kompozytor nie miał czasu, gdyż zajmował się filmem "Batman - Początek", więc polecił Robertowi Rodriguezowi swoich kolegów Johna Debneya i Graeme Revella.
Do roli Dwighta przymierzany był Anthony Michael Hall.
Steve Buscemi otrzymał ofertę zagrania roli Juniora, później Żółtego Drania. Postać tę oryginalnie miał zagrać Leonardo DiCaprio, ale ostatecznie odrzucił propozycję. Angaż finalnie otrzymał Nick Stahl.
Dwóch aktorów otrzymało propozycję zagrania senatora Roarka. Byli to Christopher Walken i Willem Dafoe.
Pierwszą aktorką jaka była rozpatrywana do roli Gail była Kate Bosworth.
Jessica Simpson pojawiła się na przesłuchaniu do roli Nancy.
Johnny Depp odrzucił rolę Jacka Boya, natomiast Adrien Brody ubiegał się o możliwość zagrania postaci. Angaż ostatecznie otrzymał Benicio Del Toro.
Początkowo rozważano zaangażowanie Michaela Madsena do roli Marva. Później jednak do obsady dołączył Mickey Rourke, a Madsenowi przypadła w udziale rola Boba.
Uma Thurman, Sarah Jessica Parker, Ashley Judd, Carrie-Anne Moss i Naomi Watts były brane pod uwagę przy obsadzaniu roli Lucille, zanim zaangażowano Carlę Gugino.
W scenie, w której Hartigan (Bruce Willis) jedzie samochodem i spotyka Boba (Michael Madsen), jego krawat jest wyraźnie w paski. Jednakże już na przystani jest jednolicie biały.
W scenie przesłuchiwania Marva (Mickey Rourke) przez Wendy (Jaime King) i jej dziewczęta, na jego policzku pojawia się krew. W następnym ujęciu krwi już nie ma.
W scenie, w której Bob strzela do Hartigana, słychać wyraźnie osiem wystrzałów. Jednakże rewolwery tego typu mają nie więcej niż 6 naboi.
Kiedy Marv rozmawia z księdzem w konfesjonale, uderza cynglem rewolweru, by podkreślić swoje słowa. W następnym ujęciu rewolwer jest już zabezpieczony przed przypadkowym strzałem.
W scenie, w której Manute przywiązuje Gail do krzesła, widać jego lewy kolczyk przyciśnięty liną do szyi, a w następnym ujęciu wisi on swobodnie.
Na wiadomości dołączonej do strzały, która przebiła bandytę, nie ma śladu krwi.
Kiedy Miho ratuje Dwighta, od dołu ze smołą jego twarz jest brudna, ale za chwilę jest już czysta.
Kiedy Dwight i Gail rozmawiają tuż przed atakiem na Jackiego Boya, w zależności od ujęcia wiatr jest dostatecznie silny, by poruszać kolczykami, lub cichnie zupełnie.
Włosy Kevina, po tym, jak Marv pozbawia go rąk, zmieniają się pod względem długości i uczesania.
Kiedy Marv idzie się wyspowiadać, jego broń kalibru 45. ma założony tłumik. W następnej scenie, gdy jej używa, tłumika już nie ma.
Kiedy Hartigan jest bity przed pójściem do więzienia, jedno z uderzeń mocno rozcina mu skórę na prawym policzku. Pomimo iż jego twarz jest upstrzona bliznami, ta rana znika zaraz po zakończeniu sceny.
Kiedy Marv jedzie z Wendy na starą farmę, pali papierosa. W bliskich ujęciach jego twarzy papieros znajduje się w jego dłoni, co daje wrażenie jego pojawiania się i znikania pomiędzy ujęciami.
Kiedy Marv rozmawia z księdzem, jego broń znajduje się raz w prawej, a raz w lewej dłoni.
Podczas tańca Nancy jej rękawiczki pojawiają się i znikają pomiędzy ujęciami.
Ramię Żółtego Drania zmienia swoje położenie kilka razy podczas trzymania noża na gardle Nancy.
Kiedy Marv wkłada głowę swego rozmówcy do toalety, widzimy, że konstrukcja się trzęsie.
Kiedy widzimy Hartingana podjeżdżającego do przystani, to możemy zauważyć, że jego krawat luźno powiewa przy szyi, ale gdy zaczyna on gonić Nancy i Roarka, to wspomniany wcześniej krawat jest już ciasno zawiązany.
Gdy Marv (Mickey Rourke) kradnie samochód i wpada do rowu, wydostaje się z niego pod wodą i odpływa. Lecz gdy wychodzi z rury odpływowej, jego włosy i ubranie są suche.
Gdy Marv (Mickey Rourke) znajduje się w łazience w domu Lucille (Carla Gugino), jego papieros kilka razy zmienia swoje położenie. Raz znajduje się w prawej, a raz w lewej ręce.
Film został nakręcony w Austin (Teksas, USA).
Komiksy Franka Millera, na podstawie których napisał on wraz z Rodriguezem scenariusz, wydano w Polsce - w serii "Świat komiksu" Egmontu. Dostępne tytuły to: "Miasto grzechu", "Girlsy, gorzała i giwery", "Damulka warta grzechu", "Krwawa jatka", "Ten żółty drań", "Rodzinne wartości". Miller za tę serię zebrał wiele nagórd, m.in. prestiżową nagrodę Eisnera.
Frank Miller, po złych doświadczeniach w Hollywood w latach 90-tych, postanowił nie sprzedawać praw do sfilmowania swoich komiksów (w szczególności praw do "Sin City"). Robert Rodriguez, wieloletni fan komiksów, na początku 2004 roku nakręcił w tajemnicy krótki materiał filmowy z udzialem Josha Hartnett i Marley Shelton. Była to krótka opowiastka z "Sin City" pt. "The Customer is Always Right" (klient ma zawsze rację). Gotowy materiał Rodriguez przedstawił Miller'owi ze słowami: "If you like this, this will be the opening to the movie. If not, you'll have your own short film to show your friends." (Jeśli ci się spodoba, będzie to początek filmu. Jeśli nie, będziesz miał własny krótki filmik do pokazywania przyjaciołom). Miller'owi się spodobało i prace nad filmem ruszyły.
Sin City jest jednym z niewielu filmów, które w całości kręcono na "zielonym tle". Plan, na którym grają aktorzy pokryty jest specjalnym, zielonym materiałem, na miejsce którego wkleja się w fazie post-produkcyjnej odpowiednie tło. Biorąc pod uwagę to oraz fakt, iż Sin City kręcono cyfrowymi kamerami HD (High Definition) - Rodriguez stworzył jeden z pierwszych, w całości "zdigitalizowanych" filmów.
Quentin Tarantino zaproponował Rodriguezowi nakręcenie krótkiego epizodu w filmie "Sin City - Miasto grzechu" w zamian za jednego dolara. Była to też forma odwdzięczenia się za pracę Roberta Rodrigueza przy "Kill Bill 2", za którą Rodriguez otrzymał 1$. Mimo, iż Tarantino do zwolenników cyfrówek nie należy, ciekawość i pochwały Rodrigueza dla tego typu kamer HD (High Definition) zachęciły go do pracy. Gdy już po wszystkim Rodriguez spytał Quentina o doświadczenia, Tarantino odpowiedział: "Mission accomplished" (w wolnym tłumaczeniu "Zadanie wykonane").
W filmie znajdują się wątki z trzech albumów serii ''Sin City'': ''Miasto Grzechu'' (''Sin City''), ''Wielki mord'' (''The Big Fat Kill'') i ''Ten żółty drań'' (''That Yellow Bastard'').
Rodriguez uparł się, że Frank Miller musi być umieszczony w filmie jako współreżyser. The Directors' Guild of America (Związek Reżyserów Amerykańskich) nie pozwolił na to, ze względu na to, że Miller nie ma reżyserskiego wykształcenia. Z tego powodu, Rodriguez odszedł ze związku żeby nie wszczynać kłótni. W efekcie został odsunięty od reżyserowania filmu "John Carter of Mars", który miał nakręcić zaraz po "Sin City - Miasto grzechu".
Mimo, że aktorzy Bruce Willis, Mickey Rourke, Benecio Del Toro i Nick Stahl byli bardzo podobni do swoich postaci, zdecydowali się na dodatkowy makijaż i protezy żeby jeszcze bardziej upodobnić się do bohaterów z komiksu.
Chociaż film kręcony był w czerni i bieli, niektóre przedmioty i postacie są w kolorze. Na planie, wszystko co miało zyskać kolor należało pomalować na zielono lub niebiesko. Żółty Drań (postać grana przez Nicka Stahla) ma całkowicie żółtą skórę, więc aktor podczas zdjęć musiał być pomalowany na niebiesko, przez co podobno zyskał przydomek Niebieskiego Drania.
Konstrukcja scenariusza "Sin City - Miasto grzechu" przypomina nieco składające się również z trzech rozdziałów "Pulp Fiction". Ostatnia część filmu Rodrigueza jest kontynuacją wątku zawartego w prologu - podobnie jest w obrazie Tarantino.
Jessica Alba przygotowując się do roli Nancy, podglądała w klubach rozbierające się tancerki.
Jessica Alba chciała skorzystać w scenie tańca z pomocy choreografa. Jednakże reżyser nie wyraził na to zgody.
Jessica Alba tańczyła do całkiem innej muzyki. Reżyser dodał oryginalny utwór później.
Tymi samymi mieczami, którymi walczy Devon Aoki, walczyła także Uma Thurman w "Kill Bill".
Oprócz aktorów, tylko auta i bronie nie były stworzone komputerowo.
Shellie, mijana przez Hartigana, ma w ręku piwo "Chango beer". Jest to ten sam fikcyjny browar, który pojawił się w innych filmach Rodrigueza, tj. w Desperado i Od zmierzchu do świtu.
W filmie przewija się co jakiś czas oryginalna okładka innej części komiksu, tj. "Booze, Broads, and Bullets". Jest na opakowaniu zapałek Hartigana, a także jako plakat w klubie.
Oryginalnie w komiksie Żółty Drań jeździ Bugatti Atlantic '57C. Jednakże w filmie jego autem jest Cadillac Limo. Powodem tego było cięcia kosztów, bowiem wypożyczenie Bugatti na cztery dni zdjęciowe kosztowało by 230 tysięcy dolarów.
Na rejestracji samochodu Żółtego Drania widać "TYB 069", gdzie "TYB" to inicjały angielskiego tytułu komiksu ("That Yellow Bastard").
Zarówno Nancy (Jessica Alba) jak i Wendy (Jaime King) jeżdżą samochodami z tablicami rejestracyjnymi "LEV 311". Frank Miller często korzysta z tej kombinacji w różnych opowiadaniach, dając ją swoim ulubionym żeńskim charakterom. Jest to nawiązanie do imienia jego żony, Lynn E. Varley, która urodziła się 11 marca.
Kiedy na koniec filmu pojawiają się bohaterowie pada śnieg, ale na ziemi wokół nich nie ma śniegu, bo jest on dodany cyfrowo.
Tarantino, jako 'Special Guest Director' wyreżyserował epizod w trzecim i finałowym segmencie "A Big Fat Kill" ("Wielka jatka", w której Dwight jedzie z martwym Jackiem samochodem w strugach deszczu i jest przekonany, że Jackie z nim rozmawia).
Scena otwierająca film z Joshem Hartnettem i Marley Shelton, jest sfilmowaną opowieścią z Miasta Grzechu pod tytułem "Klient ma zawsze rację".
Scena kończąca film, w której Alexis Bledel spotyka w szpitalnej windzie Josha Hartnetta, została napisana specjalnie na potrzeby filmu. Nie jest ona przedstawiona w żadnym komiksie Franka Millera.
Reżyserzy Robert Rodriguez i Frank Miller planowali każde ujęcie filmu używając plansz z oryginalnego komiksu jako storyboard.
Ekipa w celu uzyskania na ekranie śnieżnobiałej krwi użyła fluorescencyjnego czerwonego płynu. Został on zmieniony w biel w etapie post-produkcji.
Nancy podczas tańca w klubie w wersji komiksowej była topless. Jessica Alba się na to nie zgodziła. Rodriguez i Miller przystali na jej warunki.
Artykuł w gazecie widocznej w części filmu z Marvem ("The Hard Goodbye") jest przepisanym tekstem początku komiksu. Autorem artykułu jest F. Miller.
To Benicio Del Toro wpadł na pomysł, aby Jackie Boy użył zębów do uwolnienia swojego pistoletu z uchwytu jego własnej, odciętej dłoni.
Pomimo iż Brittany Murphy pojawia się we wszystkich trzech głównych odsłonach filmu, sceny z jej udziałem zotały nakręcone jednego dnia.
Okres zdjęciowy trwał od 29 marca do 19 czerwca 2004 roku.